El ácido butírico (del griego antiguo: βούτῡρον, que significa «mantequilla»), también conocido bajo el nombre sistemático de ácido butanoico es un ácido carboxílico. Los triglicéridos de este ácido comprenden el 3-4% de la mantequilla. Cuando la mantequilla se pone rancia, el butírico se libera del glicérido por hidrólisis.
Indice de Contenido
Fórmula química y estructura del Ácido Butírico
La fórmula estructural CH3CH2CH2CO2H. Clasificado como ácido carboxílico, es un líquido aceitoso e incoloro que es soluble en agua, etanol y éter. El ácido isobutírico (ácido 2-metilpropanoico) es un isómero. Las sales y los ésteres del ácido butírico se conocen como butiratos o butanoatos. El ácido no está muy difundido en la naturaleza, pero sus ésteres sí lo están. Es un químico industrial común.
¿Cómo y dónde se produce el Ácido Butírico?
Es uno de los subgrupos de ácidos grasos llamados ácidos grasos de cadena corta. El ácido butírico es un ácido medio-fuerte que reacciona con las bases y afecta a muchos metales.
El butirato se produce mediante varios procesos de fermentación realizados por bacterias anaeróbicas obligadas. Esta vía de fermentación fue descubierta por Louis Pasteur en 1861.
Alimentos que contienen Ácido Butírico
El ácido butírico se encuentra en la grasa animal y los aceites vegetales, la leche de vaca, la leche materna, la mantequilla, el queso parmesano y como producto de la fermentación anaeróbica (incluso en el colon y como olor corporal y vómito). El ácido butírico tiene un sabor parecido al de la mantequilla y un olor desagradable. En la fabricación de alimentos, se utiliza como agente saborizante.
La producción de AGCC a partir de fibras en animales rumiantes como el ganado es responsable del contenido de butirato de la leche y la mantequilla. Los fructanos son otra fuente de fibras dietéticas prebióticas solubles que pueden ser digeridas para producir butirato. A menudo se encuentran en las fibras solubles de los alimentos con alto contenido de azufre, como el allium y las crucíferas.
Las fuentes de fructanos incluyen el trigo (aunque algunas variedades de trigo como la escanda contienen cantidades menores), centeno, cebada, cebolla, ajo, alcachofa de Jerusalén y del globo, espárragos, remolacha, achicoria, hojas de diente de león, puerro, achicoria, la parte blanca de la cebolleta, brócoli, coles de Bruselas, col, hinojo y prebióticos, como los fructooligosacáridos (FOS), oligofructosa e inulina.
Función del Ácido Butírico
El butirato ha establecido propiedades antimicrobianas en los seres humanos que están mediadas por el péptido antimicrobiano LL-37, que induce mediante la inhibición de la HDAC en la histona H3. In vitro, el butirato aumenta la expresión génica del FOXP3 (el regulador de la transcripción del Tregs) y promueve las células T reguladoras del colon (Tregs) mediante la inhibición de las deacetilasas de la histona de clase I; mediante estas acciones, aumenta la expresión de la interleucina 10, una citoquina antiinflamatoria.
Propiedades del Ácido Butírico
Masa molar: 88.106 g-mol-1
Aspecto: Líquido incoloro
Olor: Desagradable, similar al vómito o al olor corporal
Densidad: 1.135 g/cm3 (-43 °C) 0,9528 g/cm3 (25 °C)
Punto de fusión: -5,1 °C (22,8 °F; 268,0 K)
Punto de ebullición: 163,75 °C (326,75 °F; 436,90 K)
Solubilidad: Ligeramente soluble en CCl4Miscible con etanol, éter
log P 0.79
Presión de vapor: 0,112 kPa (20 °C) 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)
Acidez: (pKa) 4,82
¿Para qué sirve el Ácido Butírico?
El ácido butírico se prepara industrialmente mediante la oxidación del butiraldehído. Se puede separar de las soluciones acuosas por saturación con sales como el cloruro de calcio. La sal de calcio, Ca (C4H7O2)2-H2O, es menos soluble en agua caliente que en fría.
Usos frecuentes del Ácido Butírico
El ácido butírico se utiliza en la preparación de varios ésteres de butirato. Se utiliza para producir butirato de acetato de celulosa (BAC), que se utiliza en una amplia variedad de herramientas, piezas y revestimientos, y es más resistente a la degradación que el acetato de celulosa. Sin embargo, el BAC puede degradarse con la exposición al calor y la humedad, liberando ácido butírico.
En la industria
Los ésteres de bajo peso molecular del ácido butírico, como el butirato de metilo, tienen en su mayoría aromas o sabores agradables[7], por lo que se utilizan como aditivos para alimentos y perfumes. Es un aromatizante alimentario aprobado en la base de datos FLAVIS de la UE (número 08.005).
En la medicina
Al igual que otros ácidos grasos de cadena corta (AGCC), el butirato es un agonista en los receptores de ácidos grasos libres FFAR2 y FFAR3, que funcionan como sensores de nutrientes que facilitan el control homeostático del equilibrio energético; sin embargo, entre el grupo de AGCC, sólo el butirato es un agonista del HCA2.
Es metabolizado por las mitocondrias, particularmente en los coloncitos y por el hígado, para generar adenosín trifosfato (ATP) durante el metabolismo de los ácidos grasos.
El ácido butírico es también un inhibidor de las HDAC (específicamente, HDAC1, HDAC2, HDAC3 y HDAC8), una droga que inhibe la función de las enzimas histonas deacetilasas, favoreciendo así un estado acetilado de las histonas en las células. La acetilación de las histonas afloja la estructura de la cromatina al reducir la atracción electrostática entre las histonas y el ADN.
Por lo tanto, se cree que el ácido butírico mejora la actividad transcripcional de los promotores, los cuales suelen ser silenciados o desregulados debido a la actividad de la histona deacetilasa.
En el medio ambiente
Los mamíferos con buena capacidad de detección de olores, como los perros, pueden detectarlo a 10 partes por billón, mientras que los humanos sólo pueden detectarlo en concentraciones superiores a 10 partes por millón.
Debido a su poderoso olor, también se ha utilizado como aditivo para cebos de pesca. Muchos de los sabores disponibles comercialmente que se utilizan en los cebos para carpas (Cyprinus carpio) utilizan el ácido butírico como base de éster; sin embargo, no está claro si los peces son atraídos por el ácido butírico en sí o por las sustancias que se le añaden.
Medidas o ficha de seguridad para manipular el Ácido Butírico
Para la manipulación de este tipo de ácido debes tener guantes, lentes de protección, tubos, envases esterilizados y agua fresca para después de su manipulación.
Ejemplos de Ácido Butírico
En los seres humanos, el ácido butírico es uno de los dos principales agonistas endógenos del receptor 2 del ácido hidroxicarboxílico humano (HCA2), un receptor de la proteína G acoplado a la proteína Gi/g. También está presente como el éster octil butirato en la chirivía (Pastinaca sativa) y en el fruto del árbol de ginkgo.
El ácido butírico es metabolizado por varias ligasas XM humanas (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 y ACSM6), también conocidas como butirato-CoA ligasa. El metabolito producido por esta reacción es butiril-CoA, y se produce de la siguiente manera:
Adenosín trifosfato + ácido butírico + coenzima A → adenosín monofosfato + pirofosfato + butiril-CoA
Como ácido graso de cadena corta, el butirato es metabolizado por las mitocondrias como fuente de energía (es decir, trifosfato de adenosina o ATP) a través del metabolismo de los ácidos grasos.
En los seres humanos, el butirato pro-droga tributyrin es metabolizado por la triacilglicerol lipasa en dibutyrin y butirato a través de la reacción: Tributarina + H2O → dibutarina + ácido butírico