El ácido cáprico pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos grasos de cadena media. Estos son ácidos grasos con una cola alifática que contiene entre 4 y 12 átomos de carbono. Es una molécula muy hidrofóbica, prácticamente insoluble (en el agua) y relativamente neutra. El ácido cáprico es un compuesto potencialmente tóxico.
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Fórmula química y estructura del Ácido Cáprico
Fórmula química C10H20O2, La descripción pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos grasos de cadena media. Estos son ácidos grasos con una cola alifática que contiene entre 4 y 12 átomos de carbono.
- Reino Compuestos orgánicos
- Lípidos y moléculas similares a los lípidos de Super Class
- Clase Acilos Grasos
- Sub clase Ácidos grasos y conjugados
- Padre directo Ácidos grasos de cadena media
- Padres alternativos
- Ácidos grasos de cadena lineal
- Ácidos grasos con una cadena alifática recta.
- Ácidos monocarboxílicos y derivados
- Ácidos carboxílicos
- Óxidos orgánicos
- Derivados de hidrocarburos
- Compuestos de carbonilo
¿Cómo y dónde se produce el Ácido Cáprico?
El ácido cáprico se encuentra de forma natural en el aceite de coco (alrededor del 10%) y en el aceite de palmiste (alrededor del 4%), de lo contrario es poco común en los típicos aceites de semillas.
Alimentos que contienen Ácido Cáprico
Se encuentra en la leche de varios mamíferos y en menor medida en otras grasas animales. También comprende el 1,62% de las grasas del fruto de la especie Durian Durio graveolens. Otros dos ácidos reciben el nombre de cabras: caproico (un ácido graso C6:0) y caprílico (un ácido graso C8:0). Junto con el ácido decanoico, éstos suman un total de 15% en la grasa de la leche de cabra.
Función del Ácido Cáprico
Puede prepararse a partir de la oxidación del decanol de alcohol primario utilizando un oxidante de trióxido de cromo (CrO3) en condiciones de acidez. La neutralización del ácido decanoico o la saponificación de sus ésteres de triglicéridos con hidróxido de sodio produce decanoato de sodio, CH3 (CH2)8CO2-Na+. Esta sal es un componente de algunos tipos de jabón.
Propiedades del Ácido Cáprico
Masa molar: 172.268 g-mol-1
Apariencia: Cristales blancos
Olor: Fuerte rancio y desagradable
Densidad: 0,893 g/cm3 (25 °C) 0,8884 g/cm3 (35,05 °C) 0,8773 g/cm3 (50,17 °C).
Punto de fusión: 31,6 °C (88,9 °F; 304,8 K)
Punto de ebullición: 268,7 °C (515,7 °F; 541,8 K)
Solubilidad en agua: 0,015 g/100 mL (20 °C)[
Solubilidad: Soluble en alcohol, éter, CHCl3, C6H6, CS2, acetona
log P 4.09
Presión de vapor: 4,88-10-5 kPa (25 °C) 0,1 kPa (108 °C) 2,03 kPa (160 °C)
Acidez: (pKa) 4.9
¿Para qué sirve el Ácido Cáprico?
Puede ser responsable de la proliferación mitocondrial relacionada con la dieta cetogénica, y que esto puede ocurrir por medio del agonismo del receptor PPARγ y sus genes diana involucrados en la biogénesis mitocondrial. La actividad del complejo I de la cadena de transporte de electrones se eleva sustancialmente por el tratamiento con ácido decanoico.
Usos frecuentes del Ácido Cáprico
El ácido decanoico se utiliza en la fabricación de ésteres para sabores de frutas artificiales y perfumes. También se utiliza como intermedio en las síntesis químicas. Se utiliza en síntesis orgánicas e industrialmente en la fabricación de perfumes, lubricantes, grasas, caucho, tintes, plásticos, aditivos alimentarios y productos farmacéuticos.
En la industria
Es utilizado para la fabricación de perfumes, lubricantes, cauchos, acetona y plástico.
En la medicina
Los prodrógenos de éster de decanoato de varios productos farmacéuticos están disponibles. Dado que el ácido decanoico es un ácido graso, la formación de una sal o un éster con un fármaco aumentará su lipofilia y su afinidad con el tejido adiposo.
Dado que la distribución de un fármaco a partir del tejido graso suele ser lenta, se puede desarrollar una forma inyectable de larga duración de un fármaco (llamada inyección de depósito) utilizando su forma de decanoato. Algunos ejemplos de drogas disponibles como éster decanoato incluyen la nandrolona, la flufenazina, el bromperidol y el haloperidol.
Medidas o ficha de seguridad para manipular el Ácido Cáprico
Para su manipulación es importante tener guantes, lentes de protección, ya que una mala manipulación puede causar irritación en la piel y ojos. Después de usar el ácido es importante que se lave con agua y jabón.
Efectos secundarios Ácido Cáprico
El ácido decanoico actúa como un antagonista no competitivo de los receptores AMPA en concentraciones terapéuticamente relevantes, de una manera dependiente del voltaje y de las subunidades, y esto es suficiente para explicar sus efectos anticonvulsivos.
Esta inhibición directa de la neurotransmisión excitadora por el ácido decanoico en el cerebro contribuye al efecto anticonvulsivo de la dieta cetogénica del TCM.
El ácido cáprico y el perampanel, un fármaco antagonista del receptor AMPA, actúan en sitios separados del receptor AMPA, por lo que es posible que tengan un efecto cooperativo en el receptor AMPA, lo que sugiere que el perampanel y la dieta cetogénica podrían ser sinérgicos.