El ácido cloroacético, industrialmente conocido como ácido monocloroacético (MCA). Este ácido carboxílico es un componente útil en la síntesis orgánica.
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Fórmula química y estructura del Ácido Cloroacético
Es el compuesto organoclorado con la fórmula ClCH2CO2H. Fue preparado por primera vez (en forma impura) por el químico francés Félix LeBlanc (1813-1886) en 1843 clorando el ácido acético en presencia de luz solar, y en 1857 (en forma pura) por el químico alemán Reinhold Hoffmann (1831-1919).
Esta estructura se dio mediante el reflujo de ácido acético glacial en presencia de cloro y luz solar, y luego por el químico francés Charles Adolphe Wurtz reaccionando cloruro de cloroacetilo (ClCH2COCl) con agua, también en 1857.
¿Cómo y dónde se produce el Ácido Cloroacético?
El acido cloroacetico se prepara industrialmente por dos vías. El método predominante consiste en la cloración del ácido acético, con anhídrido acético como catalizador. Esta ruta sufre de la producción de ácido dicloroacético y ácido tricloroacético como impurezas, que son difíciles de separar por destilación.
El segundo método consiste en la hidrólisis del tricloroetileno: ClHC=CCl2 + 2 H2O → ClH2CCO 2H + 2 HCl
La hidrólisis se realiza a 130-140 °C en una solución concentrada (75%+) de ácido sulfúrico. Este método produce un producto de alta pureza, a diferencia de la vía de la halogenación. Sin embargo, las cantidades significativas de HCl liberadas han llevado a una mayor popularidad de la vía de la halogenación. Aproximadamente, 420.000.000 kg/año se producen en todo el mundo.
Propiedades del Ácido Cloroacético
Masa molar: 94,49 g-mol-1
Apariencia: Cristales incoloros o blancos
Densidad: 1,58 g-cm-3
Punto de fusión: 63 °C (145 °F; 336 K)
Punto de ebullición: 189,3 °C (372,7 °F; 462,4 K)
Solubilidad en agua: 85,8 g/100 ml (25 °C). Solubilidad Soluble en metanol, acetona, éter dietílico, benceno, cloroformo y etanol.
Log: P 0.22
Presión de vapor: 0,22 hPa
Acidez: (pKa) 2.86
Usos frecuentes del Acido Cloroacetico
Este ácido tiene múltiples usos a nivel industrial, en la vida cotidiana y un aporte significativo a la medicina, aplicaciones que te explicaremos brevemente a continuación.
En la industria
En su aplicación a mayor escala, el ácido cloroacético se utiliza para preparar el agente espesante carboximetilcelulosa y carboximetilcelulosa.
En la medicina
El ácido cloroacético también se utiliza en la producción de medicamentos, colorantes y pesticidas. La mayoría de las reacciones se aprovechan de la alta reactividad del enlace C-Cl.
En la vida cotidiana
Se convierte en cloruro de cloroacetilo, un precursor de la adrenalina (epinefrina). El desplazamiento de cloruro por sulfuro produce ácido tioglicólico, que se utiliza como estabilizante en el PVC y como componente en algunos cosméticos.
En el medio ambiente
Es el precursor del herbicida glifosato, y los herbicidas MCPA (ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético) y dimetoato se preparan por alquilación con ácido cloroacético.
Medidas o ficha de seguridad para manipular el Ácido Cloroacético
Al igual que otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, el ácido cloroacético es un agente alquilante peligroso. La DL50 para ratas es de 76 mg/kg.
Este tipo de ácido penetra fácilmente en la piel y las mucosas e interfiere con la producción de energía celular. La exposición dérmica inicial a altas concentraciones (por ejemplo, solución al 80%) puede no parecer muy dañina al principio, sin embargo, el envenenamiento sistémico puede presentarse en cuestión de horas. La exposición puede ser fatal si más del 6% de la superficie corporal está expuesta al acido cloroacetico. La sal de sodio no penetra en la piel tan bien como el ácido, pero puede ser tan dañina debido a su mayor duración y a la mayor superficie de exposición.
Al exponerse al ácido cloroacético, debe iniciarse la descontaminación inmediata enjuagando la zona afectada con agua o solución de bicarbonato a fin de neutralizar el ácido y evitar que la piel siga absorbiéndose.
El antídoto de la intoxicación por ácido cloroacético es el dicloroacetato de sodio (50 mg/kg IV en 10 minutos, repetido en 2 horas; doble dosis si se realiza hemodiálisis).
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, tal como se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de información por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas.
Ejemplos de Ácido Cloroacético
Un ejemplo de su utilidad en química orgánica es la O-alquilación del salicilaldehído con ácido cloroacético, seguida de la descarboxilación del éter resultante, que produce benzofurano.