Ácido Dioico. Fórmula Química, Usos, Propiedades, Ejemplos

Aunque los ácidos dicarboxílicos o ácidos dioico, no se presentan en cantidades apreciables como componentes de los lípidos animales o vegetales, son en general productos metabólicos importantes de los ácidos grasos, ya que se originan de ellos por oxidación.

En general, los ácidos dicarboxílicos muestran un comportamiento químico y reactividad similares a los ácidos monocarboxílicos. Los ácidos carboxílicos también se utilizan en la preparación de copolímeros como poliamidas y poliésteres.

Indice de Contenido

¿Qué es el ácido Dioico?

Un ácido dicarboxílico es un compuesto orgánico que contiene dos grupos funcionales carboxílicos (-COOH). La fórmula molecular general para los ácidos dicarboxílicos puede escribirse como HO2C-R-CO2H, donde R puede ser alifático o aromático.

Los ácidos dicarboxílicos de mayor peso (n=10 a 21) se encuentran en diferentes lípidos vegetales, particularmente en lo que erróneamente se llamó cera de Japón (triglicéridos que contienen ácidos C20, 21, 22 y 23 además de ácidos grasos normales) del árbol del zumaque (Rhus sp.).

Entre ellos, el ácido Thapsic (n=14) fue aislado de las raíces secas de la «zanahoria mortal» mediterránea, Thapsia garganica (Umbelliferae), pero otros, como el ácido Brassylic (n=11), fueron preparados químicamente de diferentes fuentes.

Formula química y estructura del ácido Dioico

Ácidos dicarboxílicos

¿Como y donde se produce el ácido Dioico?

En 1934 se demostró que los ácidos carboxílicos se producían por oxidación de ácidos grasos durante su catabolismo (Verkade PE et al., Biochem J 1934, 28, 31). Por lo tanto, estos autores han descubierto que estos compuestos aparecieron en la orina después de la administración de tricaprina y triundecilina.

Aunque la importancia de su biosíntesis sigue siendo poco conocida, se demostró que la oxidación de la w-oxidación se produce en el hígado de las ratas, pero a un bajo ritmo, necesita oxígeno, NADPH y citocromo P450.

Posteriormente se demostró que esta reacción es más importante en animales hambrientos o diabéticos donde el 15% del ácido palmítico está sujeto a la oxidación w y luego a la oxidación b (Wada F et al. Biochim Biophys Acta 1977, 487, 261), lo que genera malonil-coA, que se utiliza además en la síntesis de ácidos grasos saturados.

El ácido subérico fue producido por primera vez por la oxidación del corcho por el ácido nítrico (Latin suber). Este ácido también se produce cuando se oxida el aceite de ricino.

Los ácidos carboxílicos pueden ser producidos por ω-oxidación de ácidos grasos durante su catabolismo. Se descubrió que estos compuestos aparecieron en la orina después de la administración de tricaprina y triundecilina.

Aunque la importancia de su biosíntesis sigue siendo poco entendida, se demostró que ω-oxidación se produce en el hígado de ratas, pero a un bajo ritmo, necesita oxígeno, NADPH y citocromo P450.

Posteriormente se demostró que esta reacción es más importante en animales hambrientos o diabéticos donde el 15% del ácido palmítico está sujeto a la oxidación de ω-oxidación y luego a la oxidación tob-oxidación, lo que genera malonil-coA, que se utiliza también en la síntesis de ácidos grasos saturados.

La determinación de los ácidos dicarboxílicos generados por la oxidación de los ácidos grasos mononóicos en el período de permanganato sirvió para estudiar la posición del doble enlace en la cadena de carbono.

Propiedades del ácido Dioico

Fórmula química  HO2C-R-CO2H
Nombre IUPAC Ácido etanodico

Ácido propanodioico

Ácido butanodioico

Ácido pentanodioico

Ácido hexanodioico  

Nombres comunes   Ácido oxálico

Ácido malónico

Ácido succínico

Ácido glutárico

Ácido adípico

Los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos, la solubilidad en agua y el punto de fusión de los compuestos de α,ω- progresan en una serie a medida que las cadenas de carbono se alargan alternando entre números pares e impares de átomos de carbono, de modo que para los números pares de átomos de carbono el punto de fusión es más alto que para los siguientes de la serie con un número impar.

Estos compuestos son ácidos dibásicos débiles con pKa tendiendo hacia valores de ca. 4,5 y 5,5 a medida que aumenta la separación entre los dos grupos de carboxilatos. Por lo tanto, en una solución acuosa con un pH de aproximadamente 7, típico de los sistemas biológicos, la ecuación de Henderson-Hasselbalch indica que existen predominantemente como aniones de dicarboxilato.

Los ácidos carboxílicos en los que los grupos carboxílicos están separados por un átomo de carbono o ninguno se descomponen cuando se calientan para emitir dióxido de carbono y dejar un ácido monocarboxílico.

Usos frecuentes del ácido Dioico

Los ácidos carboxílicos o ácidos dioico son sustratos adecuados para la preparación de ácidos orgánicos para las industrias farmacéutica y alimentaria. Además, son materiales útiles para la preparación de fragancias, poliamidas, adhesivos, lubricantes y poliésteres.

En la industria

Tiene varios usos industriales en la producción de adhesivos, plastificantes, gelatinizantes, fluidos hidráulicos, lubricantes, emolientes, como aditivo en la fabricación de alguna forma de nylon (nylon-6,6), espumas de poliuretano, curtido de cuero, uretano y también como acidulante en alimentos. El ácido adípico se utiliza después de la esterificación con varios grupos como dicapril, di(etilhexil), diisobutil y diisodecil.

Ejemplos de ácido Dioico

En cuanto a los ácidos carboxílicos monofuncionales, o ácido dioico, existen derivados de los mismos tipos. Sin embargo, existe la complicación adicional de que uno o dos de los grupos carboxílicos podrían ser alterados. Si sólo se cambia uno, el derivado se denomina «ácido», y si se modifican ambos extremos se denomina «normal».

Estos derivados incluyen sales, cloruros, ésteres, amidas y anhídridos. En el caso de los anhídridos o amidas, dos de los grupos carboxilos pueden unirse para formar un compuesto cíclico, por ejemplo la succinimida.

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