El ácido etanodioico o ácido oxálico es un compuesto orgánico con la fórmula C2H2O4. Es un sólido cristalino incoloro que forma una solución incolora en agua. Su fórmula condensada es HOOCCOOOH, lo que refleja su clasificación como el ácido dicarboxílico más simple. Su poder ácido es mucho mayor que el del ácido acético.
El ácido oxálico es un ácido blanco, cristalino, soluble en agua y venenoso, H2C2O4 ⋅2H 2O, descubierto por primera vez en el zumo de la especie de alazán de madera Oxalis y obtenido por reacción de monóxido de carbono con hidróxido de sodio o ciertos carbohidratos con ácidos o álcalis: utilizado principalmente para blanquear, como limpiador y como reactivo de laboratorio.
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¿Qué es el ácido etanodioico?
El ácido estanodioico o ácido oxálico es un agente reductor y su base conjugada, conocida como oxalato (C 2O2− 4), es un agente quelante para cationes metálicos. Típicamente, el ácido oxálico ocurre como el dihidrato con la fórmula C2H2O4-2H2O.
Ocurre naturalmente en muchos alimentos, pero la ingestión excesiva de ácido oxálico o el contacto prolongado con la piel pueden ser peligrosos. Su nombre proviene del hecho de que los primeros investigadores aislaron el ácido oxálico de las plantas con flores de sorrel de madera (Oxalis).
Fórmula química y estructura del ácido etanodioico
En ácido etanodioico tiene como fórmula química: C2H2O4. La estructura del ácido etanodioico o ácido oxálico anhidro existe como dos polimorfos; en uno de ellos, la unión de hidrógeno da como resultado una estructura en forma de cadena, mientras que el patrón de unión de hidrógeno en la otra forma define una estructura en forma de lámina. Debido a que el material anhidro es tanto ácido como hidrófilo (que busca agua), se utiliza en esterificaciones.
¿Cómo y dónde se produce el ácido etanodioico?
Preparación: el ácido etanodioico o ácido oxálico se produce principalmente por la oxidación de carbohidratos o glucosa utilizando ácido nítrico o aire en presencia de pentóxido de vanadio. Una variedad de precursores puede ser usados incluyendo el ácido glicólico y el etilenglicol. Un método más nuevo implica la carbonilación oxidativa de alcoholes para dar a los diésteres del ácido oxálico:
4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
Estos diésteres se hidrolizan posteriormente en ácido oxálico. Se producen aproximadamente 120.000 toneladas anuales. Históricamente, el ácido oxálico se obtenía exclusivamente mediante el uso de cáusticos, como el hidróxido de sodio o de potasio, en el aserrín.
Métodos de laboratorio: aunque se puede comprar fácilmente, el ácido oxálico se puede preparar en el laboratorio oxidando la sacarosa con ácido nítrico en presencia de una pequeña cantidad de pentóxido de vanadio como catalizador. El sólido hidratado puede ser deshidratado con calor o por destilación azeotrópica.
Desarrollada en los Países bajos, una electrocatálisis por un complejo de cobre ayuda a reducir el dióxido de carbono a ácido oxálico; esta conversión utiliza el dióxido de carbono como materia prima para generar ácido oxálico.
Alimentos que contienen ácido etanodioico
Presencia en alimentos y plantas: el ácido etanodioico o ácido de oxalato de calcio es el componente más común de los cálculos renales. Los primeros investigadores aislaron el ácido oxálico de la madera-sorrel (Oxalis). Los miembros de la familia de las espinacas y las brassicas (repollo, brócoli, coles de Bruselas) tienen un alto contenido de oxalatos, al igual que el alazán y los umbelíferas como el perejil.
Las hojas de ruibarbo contienen alrededor de un 0,5% de ácido oxálico, y los cristales de oxalato de calcio (Arisaema triphyllum) se encuentran en el interior del pulpo.
Del mismo modo, la enredadera Virginia, una vid decorativa común, produce ácido oxálico en sus bayas, así como cristales de oxalato en la savia, en forma de raphides. Las bacterias producen oxalatos por la oxidación de los carbohidratos.
Las plantas del género Fenestraria producen fibras ópticas hechas de ácido oxálico cristalino para transmitir la luz a sitios fotosintéticos subterráneos. Carambola, también conocida como starfruit, también contiene ácido oxálico junto con caramboxina.
Contenido en productos alimenticios
Vegetal Ácido oxálico, cantidad= (g/100 g)
Amaranto (1.09), espárragos (0,13), judías, snap (0.369, hojas de remolacha (0,61), brócoli (0.19), coles de bruselas (0,36), repollo (0,10), zanahoria (0,50), yuca (mandioca) (1,26), coliflor (0,15), apio (0,19), achicoria (0.2), cebollinos (1.48), coles (0,45), Cilantro (0.01), maíz dulce (0,01), pepino (0.02), berenjena (0.19).
Escarola (0.11), ajo (0,36), col rizada (0,02), lechuga (0,33), quingombó (0.05), cebolla (0.059, perejil (1.70), chirivía (0.04), guisante (0.05), pimiento morrón (0.04), patata (0,05), verdolaga (1.31).
Rábano (0.48), hojas de ruibarbo (0.52), rutabaga (0.03), espinaca (0,97 ) (oscila entre 0,65 y 1,3 gramos por cada 100 gramos en peso fresco), calabaza (0.02), batata (0,24), tomate (0.05), nabo (0,21), nabos verdes (0,05), berros (0.31).
Se ha propuesto que la formación natural de pátinas de oxalato de calcio en ciertas estatuas y monumentos de piedra caliza y mármol se debe a la reacción química de la piedra carbonatada con el ácido oxálico secretado por líquenes u otros microorganismos.
Otros: el betún oxidado o el betún expuesto a los rayos gamma también contiene ácido oxálico entre sus productos de degradación. El ácido oxálico puede aumentar la lixiviación de los radios nucleidos acondicionados en el betún para la eliminación de residuos radiactivos.
Bioquímica: la base conjugada del ácido oxálico es el anión hidrogenoxalato, y su base conjugada (oxalato) es un inhibidor competitivo de la enzima láctica deshidrogenasa (LDH). La LDH cataliza la conversión del piruvato en ácido láctico (producto final del proceso de fermentación (anaeróbico)) oxidando la coenzima NADH a NAD+ y H+ simultáneamente.
El restablecimiento de los niveles de NAD+ es esencial para la continuación del metabolismo energético anaeróbico a través del glicólisis. Como las células cancerosas utilizan preferentemente el metabolismo anaeróbico (ver efecto Warburg), se ha demostrado que la inhibición de la LDH inhibe la formación y el crecimiento del tumor, por lo tanto, es un curso potencial interesante de tratamiento del cáncer.
Propiedades del ácido etanodioico
| Fórmula química: | C2H2O4 |
| Masa molar: | 90,03 g/mol. |
| Nombre sistemático de la IUPAC: | Ácido etanodioico |
| Nombres: nombre preferido de la IUPAC: | Ácido oxálico |
| Otros nombres: | Blanqueador de madera |
| Apariencia:
Acidez: |
Cristales blancos
(pKa) 1.25, 4.14 |
| Olor:
Presión de vapor: |
Inodoro
<0,001 mmHg (20 °C). |
| Densidad: | 1,90 g cm-3 (anhidro, a 17 °C). 1.653 g cm-3 (dihidrato) |
| Punto de fusión: | 189 a 191 °C (372 a 376 °F; 462 a 464 K) 101,5 °C (214,7 °F; 374,6 K) dihidrato |
| Solubilidad: |
Solubilidad en agua 90-100 g/L (20 °C) Solubilidad 237 g/L (15 °C) en etanol 14 g/L (15 °C) en éter dietílico |
¿Para qué sirve el ácido etanodioico?
Alrededor del 25% del ácido oxálico producido se utilizará como mordiente en los procesos de teñido. Se utiliza en blanqueadores, especialmente para la madera de pulpa. También se utiliza en polvo de hornear y como tercer reactivo en instrumentos de análisis de sílice.
Usos frecuentes del ácido etanodioico
Limpieza: Las principales aplicaciones del ácido oxálico incluyen la limpieza o el blanqueo, especialmente para la eliminación de óxido (agente complejante del hierro). Su utilidad en la eliminación de óxido se debe a la formación de una sal estable y soluble en agua con hierro férrico, ión ferri oxalato.
Metalurgia extractiva: el ácido oxálico es un reactivo importante en la química de los lantánidos. Los oxalatos de lantánidos hidratados se forman fácilmente en soluciones muy fuertemente ácidas en una forma densamente cristalina, fácilmente filtrada, en gran medida libre de contaminación por elementos no lantánidos. La descomposición térmica de estos oxalatos da lugar a los óxidos, que es la forma más comúnmente comercializada de estos elementos.
Usos
- La abeja de la miel recubierta de cristales de oxalato
- El ácido oxálico es utilizado por algunos apicultores como acaricida contra el ácaro parásito de la varroa.
- El ácido oxálico se usa para limpiar minerales.
- El ácido oxálico se utiliza a veces en el proceso de anodizado del aluminio, con o sin ácido sulfúrico. En comparación con el anodizado con ácido sulfúrico, los recubrimientos obtenidos son más delgados y presentan una menor rugosidad superficial.
Usos en medicina
- Un ácido orgánico cristalino venenoso que se encuentra en muchas plantas y se utiliza como agente en la reducción química.
El ácido oxálico en la industria
Un ácido cristalino venenoso que se encuentra en varias plantas como el alazán y las hojas del ruibarbo. Se utiliza para muchos propósitos industriales:
- Incluyendo la eliminación de óxido y el blanqueamiento.
- En la obtención de tintas y colorantes
- Productos anti- sarro
- Como fijador de color
- Elaboración de soportes magnéticos para la grabación
- Para procedimientos de superficies de metales
- Para blanquear: papel, paja, madera, textiles, corcho, cuero y otros.
- Para eliminar óxido y para pulir mármol
- Para la apicultura
- Para eliminar manchas de cloruro férrico
- Hace un papel secundario en la fabricación de cervezas y vinos, ya que el ácido oxálico está presente en el vino en forma de complejos de oxalato
Medidas o ficha de seguridad para manipular el ácido ácido etanodioico
El ácido oxálico en forma concentrada puede tener efectos nocivos por contacto y si se ingiere; los fabricantes proporcionan detalles en las hojas de datos de seguridad del material (MSDS).
No se identifica como mutagénico ni cancerígeno; existe un posible riesgo de malformación congénita en el feto; puede ser nocivo si se inhala, y es extremadamente destructivo para el tejido de las membranas mucosas y las vías respiratorias superiores; nocivo si se ingiere; nocivo y destructivo para el tejido y causa quemaduras si se absorbe a través de la piel o si está en contacto con los ojos.
Los síntomas y efectos incluyen sensación de ardor, tos, sibilancias, laringitis, falta de aliento, espasmos, inflamación y edema de la laringe, inflamación y edema de los bronquios, neumonitis, edema pulmonar.
En humanos, el ácido oxálico ingerido tiene una LDLo oral (la dosis letal publicada más baja) de 600 mg/kg Se ha informado que la dosis letal oral es de 15 a 30 gramos.
La toxicidad del ácido oxálico se debe a la insuficiencia renal causada por la precipitación de oxalato de calcio sólido, el principal componente de los cálculos renales de calcio.
El ácido oxálico también puede causar dolor articular debido a la formación de precipitados similares en las articulaciones. La ingestión de etilenglicol produce ácido oxálico como metabolito que también puede causar insuficiencia renal aguda.