Ácido Homoisocitrico. Fórmula Química, Estructura Y Propiedades

El ácido homocitrico es un isómero del ácido homocitrico en el cual el hidroxilo está en la posición 2. Es un intermediario en la vía de la biosíntesis de lisina α-aminoadipada donde es producido por la homocitrato sintasa y es un sustrato para la homoaconitasa.

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¿Qué es el ácido homocitrico?

El ácido homocitrico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC(CO2H)(CH2CO2H)(C2H4CO2H). Este ácido tricarboxílico se presenta naturalmente como un componente del cofactor hierro-molibdeno de ciertas proteínas de la nitrogenasa.

Los bioquímicos a menudo se refieren a este cofactor como homocitrato, que es la base conjugada que predomina en las soluciones acuosas neutras de esta especie. La molécula está relacionada con el ácido cítrico por la adición de una unidad de metileno, de ahí el prefijo «homo». A diferencia del ácido cítrico, el ácido homocitrico es quiral. El ácido existe en equilibrio con la lactona.

Formula química y estructura del ácido homocitrico

Ácido homoisocitrico

Propiedades del ácido homocitrico

Fórmula molecular C7H10O7
CHEBI 29094
Nombre preferido de la IUPAC Ácido 1-hidroxibutano-1,2,4-tricarboxílico
Otros nombres Ácido 3-carboxi-2-hidroxiadípico
Masa media 206.150 Da
Masa monoisotópica 206.042648 Da
ChemSpider ID4293958

¿Cómo y donde se produce el ácido homocitrico?

El ácido homocitrico está formado por citrato sintasa debido a la deficiencia de propionil CoA carboxilasa (por la reacción de condensación de citrato sintasa de a-ketoglutarato con acetil coenzima A y propionil coenzima A). (PMID: 7850997). Origen: ácido homo + ácido cítrico. 

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