El ácido homocitrico es un isómero del ácido homocitrico en el cual el hidroxilo está en la posición 2. Es un intermediario en la vía de la biosíntesis de lisina α-aminoadipada donde es producido por la homocitrato sintasa y es un sustrato para la homoaconitasa.
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¿Qué es el ácido homocitrico?
El ácido homocitrico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC(CO2H)(CH2CO2H)(C2H4CO2H). Este ácido tricarboxílico se presenta naturalmente como un componente del cofactor hierro-molibdeno de ciertas proteínas de la nitrogenasa.
Los bioquímicos a menudo se refieren a este cofactor como homocitrato, que es la base conjugada que predomina en las soluciones acuosas neutras de esta especie. La molécula está relacionada con el ácido cítrico por la adición de una unidad de metileno, de ahí el prefijo «homo». A diferencia del ácido cítrico, el ácido homocitrico es quiral. El ácido existe en equilibrio con la lactona.
Formula química y estructura del ácido homocitrico
Propiedades del ácido homocitrico
Fórmula molecular | C7H10O7 |
CHEBI | 29094 |
Nombre preferido de la IUPAC | Ácido 1-hidroxibutano-1,2,4-tricarboxílico |
Otros nombres | Ácido 3-carboxi-2-hidroxiadípico |
Masa media | 206.150 Da |
Masa monoisotópica | 206.042648 Da |
ChemSpider | ID4293958 |
¿Cómo y donde se produce el ácido homocitrico?
El ácido homocitrico está formado por citrato sintasa debido a la deficiencia de propionil CoA carboxilasa (por la reacción de condensación de citrato sintasa de a-ketoglutarato con acetil coenzima A y propionil coenzima A). (PMID: 7850997). Origen: ácido homo + ácido cítrico.