Ácido Indole-3-Acético Fórmula Química, Usos, Propiedades, Ejemplos Y Más

El ácido indole-3-acético (IAA, 3-IAA) es la hormona vegetal natural más común de la clase auxina. Es la más conocida de las auxinas, y ha sido objeto de extensos estudios por parte de fisiólogos de plantas. La IAA es un derivado del indol, que contiene un sustituto carboximetílico. Es un sólido incoloro que es soluble en solventes orgánicos polares.

ácido indole-3-acético

Fórmula química y estructura del Ácido Indole-3-Acético

Fórmula química es C10H9NO2. Se presentan las estructuras GC-MS de tres ésteres isoméricos del ácido indol-3-acético y del mioinositol, tres ésteres del ácido indol-3-acético y del mioinositol arabinoside y tres ésteres del ácido indol-3-acético y del mioinositol galactoside.

También se muestran los patrones de fragmentación de la EM para los cuatro posibles pentametil mioinositoles. Estos datos indicaron que la arabinosa y la galactosa de los glucósidos estaban en la forma de piranosa y que el C-1 del azúcar estaba vinculado al 5 hidroxilo del mioinositol.

Las homologías en los patrones de fragmentación de los ésteres y los ésteres de los glucósidos, junto con el conocimiento de las propiedades del 2-O-indol-3-acetil-mioinositol, permitieron la identificación de uno de los arabinosidos como 5-O-l-arabinopiranosil-2-O-indol-3-acetil-mioinositol y de uno de los galactosidos como 5-O-d- galactopiranosil-2-O-indol-3-acetil-mioinositol.

Los dos picos restantes de CGL observados para el arabinosido fueron entonces, muy probablemente, las dos mezclas de diastereoisómeros 1 d- y 1 l-5-O-l-arabinopiranosil-1-O-indol-3-acetil mioinositol y 1 d- y 1 l-5-O-l-arabinopiranosil-4-O-indol-3-acetil-mioinositol.

¿Cómo y dónde se produce el Ácido Indole-3-Acético?

ácido indole-3-acético

La IAA se produce predominantemente en células del ápice (brote) y en hojas muy jóvenes de una planta. Las plantas pueden sintetizar la IAA por varias vías biosintéticas independientes. Cuatro de ellos parten del triptófano, pero también existe una vía biosintética independiente del triptófano.

Las plantas producen principalmente IAA a partir del triptófano a través del ácido indole-3-pirúvico. La IAA también se produce a partir del triptófano a través de la indole-3-acetaldoxima en Arabidopsis thaliana.

Alimentos que contienen Ácido Indole-3-Acético

Este ácido se encuentra en las frutas especialmente en los mangos y vegetales.

Función del Ácido Indole-3-Acético

La IAA entra en el núcleo de la célula de la planta y se une a un complejo de proteínas compuesto por una enzima activadora de la ubiquitina (E1), una enzima conjugadora de ubiquitina (E2) y una ligasa de ubiquitina (E3), lo que resulta en la ubiquitinación de las proteínas Aux/IAA con mayor rapidez. Las proteínas Aux/IAA se unen a las proteínas del factor de respuesta a la auxina (ARF), formando un heterodímero que suprime la actividad ARF.

En 1997 se describió cómo las ARF se unen a los elementos del gen de respuesta a la auxina en los promotores de los genes regulados por la auxina, generalmente activando la transcripción de ese gen cuando una proteína Aux/IAA no se une.

Propiedades del Ácido Indole-3-Acético

Masa molar: 175.187 g-mol-1

Aspecto: Sólido blanco

Punto de fusión: 168 a 170 °C (334 a 338 °F; 441 a 443 K)

Solubilidad en agua: insoluble en agua. Soluble en etanol hasta 50 mg/ml. Salvo que se indique lo contrario, los datos corresponden a materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).

¿Para qué sirve el Ácido Indole-3-Acético?

El ácido indoleacético (IAA) es un producto de descomposición del metabolismo del triptófano y a menudo se produce por la acción de bacterias en el intestino de los mamíferos. Los niveles más altos de IAA están asociados con bacterias de especies de Clostridia, incluyendo C. stricklandii, C. lituseburense, C. subterminale y C. putrefaciens (PMID: 12173102).

Usos frecuentes del Ácido Indole-3-Acético

ácido indole-3-acético

Durante la docena de años desde la introducción de la cortisona y la fenilbutazona para el tratamiento de las enfermedades reumáticas, un número de nuevos compuestos se ha estudiado para la actividad antiinflamatoria.

Algunos de los nuevos esteroides son varias veces más potentes que las que ocurren naturalmente. Entre los no esteroides, los análogos

En la industria

En la este ácido es utilizado para la fabricación de medicamentos para tratar enfermedades crónicas.

En la medicina

El hongo utiliza un transportador de extrusión de múltiples fármacos y tóxicos (MATE)1. Se está investigando sobre los hongos que producen IAA para promover el crecimiento y la protección de las plantas en la agricultura sostenible.

En el medio ambiente

La producción de IAA está muy extendida entre las bacterias ambientales que habitan los suelos, las aguas, pero también entre las plantas y los animales huéspedes. La distribución y especificidad del sustrato de las enzimas involucradas sugiere que estas vías juegan un papel más allá de las interacciones planta-microbio. Enterobacter cloacae puede producir IAA, a partir de aminoácidos aromáticos y de cadena ramificada.

Medidas o ficha de seguridad para manipular el Ácido Indole-3-Acético

Ejemplos de Ácido Indole-3-Acético

El 5-metil-IAA (26), el ácido indol-3-butírico (20) y el ácido indol-3-propiónico (24) como el rendimiento, basado en la línea de ani-, fue del 2,1%) y un segundo en el volumen de retención de 2- carboxi-indol-3-ácido acético-‘3C6 (rendimiento … 22]), y el IAA se conjuga con los aminoácidos L- alanina.

Efectos biológicos

Como todas las auxinas, la IAA tiene muchos efectos diferentes, como la inducción del alargamiento celular y la división celular, con todos los resultados subsiguientes para el crecimiento y desarrollo de la planta. A mayor escala, la IAA sirve como molécula de señalización necesaria para el desarrollo de los órganos de las plantas y la coordinación del crecimiento.

Deja un comentario

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos obligatorios están marcados con *

Ir arriba