El ácido múcico, C6H10O8 o HOOC-(CHOH)4-COOH (también conocido como ácido galactárico o mesogalactárico) es un ácido aldárico que se obtiene por oxidación del ácido nítrico de la galactosa o de compuestos que contienen galactosa como la lactosa, la dulcita, el quercito y la mayoría de las variedades de gomas.
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¿Qué es el ácido múcico?
Ácido múcico: HOOC(CHOH)4COOOH, Polvo cristalino blanco con un punto de fusión de 210°C; soluble en agua; utilizado como secuestrante de iones metálicos y para retardar el endurecimiento del hormigón. También conocido como ácido glactárico; ácido sacaroláctico; ácido tetrahidroxiadípico.
Ácido múcico: (también ácido sacaroláctico, ácido tetrahidroxiadípico), HOOC[CH(OH)]4COOH, es una sustancia cristalina con un punto de fusión de 213°C. Los cristales son poco solubles en agua fría, alcohol y éter.
Formula química y estructura del ácido múcico
¿Cómo y donde se produce el ácido múcico?
El ácido múcico se forma como resultado de la oxidación de la galactosa, y esta reacción se utiliza para la detección de galactosa en varios polisacáridos. El ácido puede obtenerse a partir de la goma arábiga y de sustancias pécticas cuya consistencia ha dado lugar a la denominación «mucic». El ácido múcico se utiliza en la síntesis de pirrol y otros compuestos heterocíclicos.
El ácido múcico, C6H10O8 ó HOOC-(CHOH)4-COOH, se consigue por la oxidación del azúcar de la leche (lactosa), la dulcita, la galactosa, la quercita y la mayoría de las variedades de goma natural que incorporan ácido nítrico.
Propiedades del ácido múcico
| Fórmula química | C6H10O8 |
| Tamaño molar | 210,14 g-mol-1 |
| Punto de fusión | 230 °C (446 °F; 503 K) |
| Nombres alternativos | Schleimsaure; ácido tetrahidroxiadípico |
| Ácido sacaroláctico | |
| Ácido galactárico | |
| D-; ácido 2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico | |
Propiedades del ácido múcico forma un polvo cristalino que se funde a 210-230 °C. Es insoluble en alcohol y casi insoluble en agua fría. Debido a la simetría de la molécula, es ópticamente inactivo, aunque tenga átomos de carbono quiral (es decir, es un compuesto meso).
¿Para qué sirve el ácido el ácido múcico?
El ácido múcico se puede utilizar para reemplazar el ácido tartárico en la harina o en las burbujas que se levantan solas. Se ha utilizado como precursor del ácido adípico en el camino hacia el nylon por una reacción de desoxidación catalizada por el renio.
Usos frecuentes del ácido múcico
En la industria
El ácido múcico es un ácido orgánico dicarboxílico que contiene 6 carbonos, que tiene aplicaciones en la industria alimentaria y farmacéutica y que también puede utilizarse como producto químico de plataforma. Hoy en día, el ácido múcico se produce por oxidación de la D-galactosa con ácido nítrico o por oxidación electrolítica del D-galacturonato.
Estos procesos industriales demandan mucha energía y producen una cantidad significativa de residuos tóxicos. Aquí presentamos una ruta alternativa de síntesis de ácido múcico mediante biotecnología en Aspergillus niger y Hypocrea jecorina. En la naturaleza, el ácido múcico es el primer intermediario en la vía catabólica del D-galacturonato en algunas bacterias, como Agrobacterium o Pseudomonas.
La reacción es catalizada por la D-galacturonato deshidrogenasa (udh), que es una enzima dependiente de NAD. El D-galacturonato es un componente principal de la pectina, una materia prima abundante y barata derivada de la producción agrícola.
El gen udh bacteriano se introdujo en las cepas fúngicas con metabolismo intrínseco de D-galacturonato interrumpido para dirigir el flujo metabólico hacia el ácido múlcico. Ambas cepas modificadas convirtieron el D-galacturonato en ácido múcico. H. jecorina producía ácido múlcico en alto rendimiento. A. niger recuperó la capacidad de crecer con D-galacturonato, lo que implica la existencia de una vía aún no descubierta para la degradación del ácido múlcico en este organismo.
Medidas para manipular el ácido – Reacción
Reacciones: Cuando se calienta con piridina a 140 °C, se convierte en ácido alomúcico. Cuando se digiere con ácido clorhídrico fumante durante algún tiempo, se convierte en ácido dicarboxílico furfural, mientras que cuando se calienta con sulfuro de bario se transforma en ácido carboxílico tiofénico.
La sal de amonio cede en la destilación en seco, dióxido de carbono, amoníaco, pirrol y otras sustancias. El ácido cuando se fusiona con álcalis cáusticos cede en ácido oxálico. Con el bisulfato de potasio se forma ácido múcico 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación y descarboxilación. Reacción del ácido múcico a 3-hidroxi-2-pirona con a) bisulfato de potasio 160 °C / 4 h b) ácido clorhídrico a pH = 7.
Ejemplos de ácido múcico
Ejemplo de la preparación del ácido múcico: 100 g de lactosa se evaporan en una cápsula de porcelana con 1200 g de ácido nítrico (sp. gr. 1.15) a un volumen de unos 200 ml, manteniéndose la mezcla agitada hacia el final. La masa se vuelve espesa y pastosa debido a la separación del ácido múcico.
Cuando está frío se diluye con agua, se filtra y se lava con agua fría. Para determinar el rendimiento de la materia prima, que debe ser de unos 36 g de materia seca, se pesa la masa húmeda y se seca una parte alícuota (aproximadamente 1 g) a 100 °C.
Para purificarla completamente, el ácido múcico se disuelve en una solución de hidróxido de sodio y se precipita de nuevo con ácido. Debe ser notado, sin embargo, que sólo la sal de sodio neutral, es fácilmente soluble en agua, y, además, su solubilidad también es disminuida por el exceso de álcali.
Por lo tanto, es mejor calcular aproximadamente la cantidad de hidróxido de sodio y añadirla en forma de solución normal de hidróxido de sodio. Para la cantidad anterior de producto crudo se necesitan unos 335 ml de álcali normal. El ácido múcico se disuelve en este líquido al agitarlo sin la aplicación de calor.
Si la solución es amarilla, se decolora calentándose con carbón activado. Si ya es incoloro, se trata inmediatamente con suficiente ácido clorhídrico para combinarlo con todo el sodio. Para ello se necesitan unos 67 ml de ácido clorhídrico cinco veces superior al normal.
La adición del ácido no debe realizarse en caliente, sino a temperatura normal; de lo contrario, parte del ácido múcico se convierte en la lactona fácilmente soluble. El ácido múcico pronto se cristaliza después de la adición del ácido clorhídrico.
Para completar la cristalización se deja reposar el líquido durante una hora a baja temperatura (preferiblemente a 0° C), luego se filtra en la bomba, se lava con agua fría hasta que el filtrado deje de reaccionar con cloro, y se seca a 100° C para obtener 32 g de compuesto de título.