El ácido nonanoico, también llamado ácido pelargónico, es un compuesto orgánico con fórmula estructural CH3(CH2)7CO2H. Es un ácido graso de nueve carbones.
El ácido nonanoico es un líquido graso incoloro con un olor desagradable y rancio. Es aproximadamente insoluble en agua, sin embargo, tremendamente soluble en disolventes orgánicos. Los ésteres y sales del ácido nonanoico se llaman nonanoatos.
Indice de Contenido
¿Qué es el ácido nonanoico?
El ácido nonanoico es un ácido graso saturado natural con nueve átomos de carbono. La forma de sal de amonio del ácido nonanoico se utiliza como herbicida. Funciona despojando la cutícula cerosa de la planta, causando interrupción celular, fuga celular y muerte por desecación.
Formula química y estructura del ácido nonanoico
¿Cómo y donde se produce el ácido nonanoico?
El ácido nonanoico se presenta naturalmente como ésteres en el aceite de pelargonio. Junto con el ácido azelaico, se produce industrialmente por ozonólisis del ácido oleico.
Los ésteres sintéticos del ácido nonanoico, como el nonanoato de metilo, se utilizan como saborizantes. El ácido nonanoico también se utiliza en la preparación de plastificantes y lacas.
El derivado 4-nonanoylmorpholine es un ingrediente en algunos aerosoles de pimienta. La sal de amonio del ácido nonanoico, el nonanoato de amonio, es un herbicida. Se utiliza comúnmente junto con el glifosato, un herbicida no selectivo, para un rápido efecto de quemado en el control de malezas en el césped.
Alimentos que contienen ácido nonanoico
La patente estadounidense 3 985 904 describe un alimento a base de carne que tiene un alto contenido de humedad y es apto para el consumo humano o como alimento para animales.
Este alimento tiene un contenido de humedad de al menos el 50 % (m m) y una actividad acuosa A, de al menos 0,90 % (m/m) y contiene más del 50 % (m/m) de un pollo, pescado o material cárnico molido, hervido y parecido a las proteínas. 1 – 35 % (m m) de un relleno gelatinoso a base de almidón, entre 1,7 y 3,8 % de un ácido comestible no tóxico y una cantidad efectiva de un agente antimicótico.
Utilización de ácido nonanoico como agente antimicrobiano, en particular como agente antimicótico. Este ácido nonanoico es utilizado como antimicrobiano, en particular como antifúngico, agente o aditivo, en particular en o para los alimentos, como los productos lácteos o los zumos de frutas.
Un aspecto particular de la invención comprende el uso de nonanoic ácido en un recubrimiento de queso. En qué nonanoic el ácido ha sido incorporado como agente antifungal.
El ácido nonanoico se utiliza en particular sobre o cerca de la superficie del alimento, o distribuido uniformemente a través del alimento, en una cantidad de 10 – 10.000 ppm, en particular 100 – 1.000 ppm.
Además, el ácido nonanoico puede utilizarse como agente antimicrobiano para el tratamiento de sustratos o superficies, en particular sustratos o superficies que entran en contacto con alimentos; para la protección de alimentos, flores cortadas y bulbos durante el transporte o el almacenamiento.
Propiedades del ácido nonanoico
| Fórmula química | C9H18O2 |
| Masa molar | 158,24 g-mol-1 |
| Aspecto | Líquido oleoso claro a amarillento |
| Densidad | 0,900 g/cm3 |
| Punto de fusión | 12,5 °C (54,5 °F; 285,6 K) |
| Punto de ebullición | 254 °C (489 °F; 527 K) |
| Solubilidad en agua | 0.3 g/L |
| Acidez | (pKa) 4.96[1] 1,055 a 2,06 a 2,63 K (-271,09 a -270,52 °C; -455,96 a -454,94 °F) 1,53 a -191 °C (-311,8 °F; 82,1 K) |
| Compuestos relacionados | Ácido octanoico, ácido decanoico |
¿Para qué sirve el ácido nonanoico?
El acido pelargonico, o ácido nonanoico, es un ácido de contextura grasa que se origina de forma natural a manera de ésteres, es decir es el aceite de pelargonio. Los ésteres sintéticos, como el nonanoato de metilo, se utilizan como saborizantes.
el ácido nonanoico puede utilizarse según la invención como agente antimicrobiano, en particular como agente antimicótico, lo son: – productos alimenticios listos para el consumo, incluidos los productos de masa como el pan precocido, los fideos, la pasta, las sopas y similares; el pescado y los productos cárnicos como las salchichas.
Y los productos a base de verduras o frutas, como los zumos de frutas y las frutas en conserva o las combinaciones de frutas (zumos) con productos lácteos; harina; nueces y frutas del sur (secas).
También productos tales como platos preparados, alimentos dietéticos, alimentos completos y alimentos para bebés; alimentos y componentes para elaboración ulterior, tales como mayonesa, ketchup y salsas similares; mermeladas, mermeladas y preparaciones similares de frutas; y similares.
Según la invención, el ácido nonanoico también puede utilizarse fuera del sector alimentario como agente antimicrobiano, en particular como agente antimicótico y/o antibacteriano.
Usos frecuentes del ácido nonanoico
- Se utiliza como ingredientes en aerosoles de pimientas(algunos)
- En la preparación de lacas y plastificantes
- En formulaciones de herbicidas y repelentes.
El ácido pelargónico es una mezcla orgánica combinado de una cadena de nueve carbonos que finaliza en un ácido carboxílico. Es como un líquido oleoso de olor algo desagradable. Es casi insoluble en agua, pero bien soluble en cloroformo y éter. El derivado 4-nonanoylmorpholine es un ingrediente en algunos aerosoles de pimienta.
El ácido nonanoico es un ácido graso saturado de cadena recta C9 que se presenta naturalmente como ésteres del aceite de pelargonio. Tiene propiedades antifúngicas, y también se utiliza como herbicida, así como en la preparación de plastificantes y lacas. Tiene un papel como antialimentario, metabolito vegetal, metabolito de Daphnia magna y metabolito de algas.
Es un ácido graso saturado de cadena recta y un ácido graso de cadena media. Es un ácido conjugado de un nonanoato. Deriva de un hidruro de un nonano.
En la medicina
Efectos farmacológicos: el ácido nonanoico puede ser más potente que el ácido valproico en el tratamiento de las convulsiones. Además, a diferencia del ácido valproico, el ácido nonanoico no mostró ningún efecto sobre la inhibición de la HDAC, lo que sugiere que es poco probable que muestre teratogenicidad relacionada con la inhibición de la HDAC.
El áciod nonaico es utilizado en composiciones farmacéuticas para la prevención y el tratamiento de infecciones fúngicas e infecciones por hongos y por hongos, como la Candida.
La solicitud de patente europea EP 0 022 289 se refiere a la incorporación de ácidos carboxílicos C3 – C, , en polímeros para la producción de instrumentos médicos, tales como catéteres.
En la industria
El ácido nonanoico es usado en desinfectantes y productos de limpieza; para la protección o el tratamiento de la madera; en cosméticos o productos para el cuidado de la piel.
En la cocina
El uso del ácido nonanoico en productos alimenticios es conocido. Por ejemplo, se utiliza como aromatizante sintético en bebidas no alcohólicas, helados, confitería, gelatina, pudines de leche y productos de panadería.
La patente estadounidense 2 154 449 describe las propiedades antifúngicas de los ácidos carboxílicos C3 – CI2 y sus sales, en particular la incorporación de propionato de calcio en la masa de pan para evitar la formación de moho en el pan.
La solicitud de patente europea EP 0 244 144 A 1 enseña la adición de ésteres de ácidos grasos glicerílicos en combinación con uno o más ácidos carboxílicos C6.C,8 como conservantes a, entre otras cosas, composiciones alimenticias.
En la agricultura
El uso de ácido nonanoico en composiciones herbicidas para uso agrícola se describe, entre otros, en las patentes estadounidenses 5 098 467, 5 035 741, 5 106 410 y 5 975 4110.
La aplicación internacional WO 92/19104 enseña el uso de los ácidos carboxílicos C7 – C20, incluido el ácido nonanoico, para controlar las infecciones en las plantas causadas por bacterias y mohos.
En la alimentación para perros y gatos
La patente estadounidense 4 495 208 describe un alimento para perros o gatos con una buena vida útil/almacenamiento que tiene un alto contenido de humedad (Aw > 0,9 y un contenido de agua de 50 – 80 %) que contiene 4 -15 % (m/m) de fructosa, 0,3 – 3,0 % (m/m) de un ácido orgánico comestible, suficiente ácido inorgánico para obtener un pH en el rango de 3,5 – 5,8 y un agente antifúngico.
El ácido orgánico es preferiblemente escogido de ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico o una combinación de ambos. En la alimentación animal según la patente estadounidense 4 495 208, el ácido orgánico comestible está siempre presente junto con un azúcar (fructosa) y un agente antimicótico (antimicótico) conocido, como el ácido sórbico y/o sus sales. Se afirma que la combinación de estos tres componentes en las cantidades indicadas da una acción bactericida sinérgica.
En la vida cotidiana
Las patentes estadounidenses 4 820 438, 5 330 769 y 5 391 379 describen el uso del ácido nonanoico en jabones y productos de limpieza.
Ejemplos de ácido nonanoico
Ejemplo 1: Utilización de ácido nonanoico en el queso Gouda
Se realizó una prueba de producción de quesos Gouda. En este lote de quesos, una serie fue tratada con 1000 ppm de ácido nonanoico (ácido nonanoico) y la otra serie no fue tratada con un fungicida (en blanco). Las dos series se inocularon con esporas del moho P. decolorante (0,1 esporas/cm2) y se almacenaron a 13 °C y 88% de humedad relativa.
Todos los quesos individuales se evaluaron visualmente a intervalos frecuentes para determinar el grado de presencia de moho. La siguiente escala se utilizó para la evaluación óptica de la intensidad de los mohos visibles;
- 0 = sin molde 1 = con algún molde
- 2 = molde distinto
- 3 = mucho moho
- 4 = moho muy considerable o cubierto de moho.
Los resultados se muestran en forma de diagrama en la Figura 1. En el caso de los quesos sin fungicida, se detectó un ligero crecimiento de moho (intensidad 1) después de unos 60 días. En el caso de la serie de quesos tratados con ácido nonanoico, se observaron 66 días antes de la aparición de moho (intensidad 1).
Ejemplo 2: Uso de ácido nonanoico en el yogur para prevenir la post-acidificación
En un experimento se añadieron varias concentraciones de ácido nonanoico al yogur recién preparado. Una serie fue monitoreada durante 8 horas a la temperatura de cultivo (llenado, 32 °C) y otra serie fue incubada durante 14 días a 7 °C (temperatura del refrigerador).
Esto se llevó a cabo para investigar hasta qué punto el ácido nonanoico tiene un efecto durante la fermentación del yogur y/o durante el almacenamiento de los paquetes llenos de yogur. Para ambas series se determinó el pH y el número de bacterias del yogur.
Resultados: La adición de 1.000 ppm de ácido nonanoico evitó sustancialmente la post-acidificación (32 °C) y el número de bacterias del yogur se redujo en 2 unidades de registro. A 7 °C ya se detectaba un efecto sobre la post-acidificación con un menor contenido de ácido nonanoico (200 ppm).
La adición de 1.000 ppm evitó la post-acidificación Prácticamente por completo cuando se almacenó a temperatura de refrigerador y el número de bacterias del yogur disminuyó en 4 unidades de registro.
Ejemplo 3: Efecto del ácido nonanoico en la flora superficial de la corteza del queso
Se determinó el efecto del ácido nonanoico sobre la flora superficial de la corteza del queso. Los resultados (tiempo contra el número de bacterias) se muestran en la Figura 6.
También se determinó el efecto del ácido nonanoico (acido pelargonico) en el desarrollo de D. hansenii, S. cereviseae, C. lipolytica y R. rubra. Los resultados (tiempo contra número) se muestran en la Figura 7.
Ejemplo 4: Utilización en bloques de corteza de queso
En este experimento se inocularon bloques de corteza de queso con P. decolorante. Los bloques se incubaron a 20 °C y con una humedad relativa elevada (95 %).
Estas condiciones se emplearon para que el moho tuviera una oportunidad óptima de crecer y, por lo tanto, son más severas que las condiciones habituales de maduración del queso.
Resultados: Los bloques de corteza de queso tomadas dos semanas después de la inoculación de P. decolorante. Una serie fue tratada con natamicina y la otra con ácido nonanoico. Se puede ver claramente que después de 2 semanas se inhibió la formación de moho en los bloques tratados con ácido nonanoico.
Ejemplo 5: Uso en sopa
En este experimento se inoculó una sopa cremosa de champiñones con perejil (producto fresco obtenido de la charcutería Albert Heijn en marzo de 2000) con
104 UFC/ml (unidades formadoras de colonias por ml de sopa) de Bacillus cereus (NIZO B443) o con 104 UFC/ml de Staphylococcus aureus (NIZO B1211). A continuación, la sopa se incubó a 20 °C, sin y con concentraciones crecientes de ácido nonanoico (100, 500 y 1.000 ppm).
Se tomaron muestras en los momentos indicados. De cada muestra se realizó una serie de diluciones para determinar el número de UFC/ml de sopa.
Las muestras de B. cereus se recubrieron con agar polimixina de yema de huevo de manitol (MYP) y se incubaron durante 24 horas a 30 °C; las muestras de S. aureus se recubrieron con agar telurítico de yema de huevo de Baird-Parker (BP) y se incubaron durante 48 horas a 37 °C.
Resultados: La adición de 100 ppm de ácido nonanoico a la sopa tiene un efecto ligeramente inhibidor sobre el crecimiento de B. cereus y S. aureus, mientras que con la adición de 500 o 1.000 ppm de ácido nonanoico el crecimiento de ambas bacterias está prácticamente inhibido. Ejemplo 6: Uso en un producto de leche/zumo de fruta
En este experimento se inoculó con 102 CFU/ml de Debaromyces hansenii (NIZO F937) o Penicillium italicum (CBS 278.58) una bebida de leche y zumo de fruta («Milk & Fruit»™ de Coberco, obtenida de Albert Heijn; «Milk & Fruit»™ es un producto fresco, pasteurizado, refrigerado y sin conservantes, que consiste en un 80 % de yogur para beber y un 20 % de zumo de piña, y que tiene un pH de 4.0).
La bebida de leche/zumo de fruta se incubó a 20 °C, sin y con concentraciones crecientes de ácido nonanoico (100, 500 y 1.000 ppm). Las muestras se tomaron en los momentos indicados.
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