El ácido sebácico es un copo blanco o cristal en polvo ligeramente soluble en agua que ha sido propuesto como un sustrato de energía alternativa en la nutrición parenteral total.
El ácido sebácico fue nombrado a partir del latín sebaceus (vela de sebo) o sebo (sebo) en referencia a su uso en la fabricación de velas. El ácido sebácico y sus derivados como el ácido azelaico tienen una variedad de usos industriales como plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos, cosméticos, velas, etc. Se utiliza en la síntesis de poliamida y resinas alquídicas.
Indice de Contenido
¿Qué es el ácido sebácico?
El ácido sebácico es un ácido dicarboxílico natural con la estructura (HOOC)(CH2)8(COOH). En su estado puro es una escama blanca o cristal en polvo. El producto se describe como no peligroso, aunque en su forma en polvo puede ser propenso a la ignición instantánea (un riesgo típico en el manejo de polvos orgánicos finos).
Sebáceo es latín para vela de sebo, sebo es latín para sebo, y se refiere a su uso en la fabricación de velas. El ácido sebácico es un derivado del aceite de ricino, con la gran mayoría de la producción mundial en China, que exporta anualmente más de 100.000 toneladas métricas, lo que representa más del 90% del comercio mundial del producto.
Fórmula química y estructura del ácido sebácico
¿Cómo y dónde se produce el ácido sebácico ?
El ácido sebácico se produce a partir del aceite de ricino mediante el uso de hidróxido de sodio, ácido sulfúrico con catalizadores, incluidos el óxido de zinc y el fenol.
Producción de ácido sebácico: existen dos métodos principales: el método tradicional utiliza el aceite de ricino como punto de partida, mientras que un nuevo método utiliza el ácido adípico como punto de partida.
Ácido sebácico del aceite de ricino
El ácido sebácico puede sintetizarse a partir de fenoles y cresoles, pero la oxidación del aceite de ricino se considera un proceso verde. El ácido sebácico se fabrica calentando el aceite de ricino a altas temperaturas (alrededor de 250oC) con álcali. Este tratamiento da lugar a la saponificación del aceite de ricinoleico en ácido ricinoleico que luego se separa para dar alcohol capilar (2-octanol) y ácido sebácico. Aunque los rendimientos de ácido sebácico son bajos, se ha comprobado que esta ruta es competitiva en cuanto a costos.
Ácido Ricinoleico Fusión Alcalina @ 250 grados C 2-Octanol CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ Ácido Sebácico COOH(CH2)8COOH+ H2
El proceso se basa en la oxidación cáustica del aceite de ricino. El tipo de reacción utilizado afecta a la pureza del ácido sebácico; la moderna tecnología de conversión da como resultado una mayor pureza (hay una conversión doméstica más antigua que utiliza una mezcla de sosa cáustica fundida y potasa cáustica).
El método moderno, que también exige mayores rendimientos, utiliza aceite de ricino y sosa cáustica fundida. El tipo de reacción utilizado afecta a la pureza del ácido sebácico, y se ha informado de que la moderna tecnología de conversión produce ácido sebácico de mayor pureza.
La pirólisis del ácido ricinoleico produce heptaldehído y ácido no decenoico. La fusión alcalina de esta mezcla da como resultado ácido 10-hidroxidecanoico. Con el ácido 10-hidroxidecanoico, un aumento a dos lunares de ricinoleato de álcali/mol y a temperaturas de 250 a 275oC produce alcohol capilar (también llamado 2-Octanol – C8H18O) y ácido sebácico.
En la reacción real, el aceite de ricino y la soda cáustica son alimentados a un reactor a una temperatura de 180 a 270 oC, donde el ácido ricinoleico experimenta una serie de reacciones con la evolución del hidrógeno para dar sebacato disódico y alcohol caprílico. Cuando la reacción es completa, los jabones se disuelven en agua y se acidifican a un pH de aproximadamente 6.
Con este pH, los jabones se convierten en ácidos libres insolubles en agua. El sebacato disódico es entonces parcialmente neutralizado a la media sal ácida que es soluble en agua.
El aceite y las capas acuosas se separan, la capa acuosa que contiene la media sal se acidula a un pH de aproximadamente 2, haciendo que el ácido sebácico resultante se precipite de la solución. Luego se filtra, se lava con agua y finalmente se seca.
Se han descrito varias mejoras en el proceso, que incluyen el uso de aceite mineral blanco con un rango de ebullición de 300 a 400 oC o el uso de una mezcla de cresoles. Estos materiales actúan para reducir la viscosidad de la mezcla de reacción, mejorando así la mezcla.
El uso de catalizadores como las sales de bario, las sales de cadmio, el óxido de plomo y las sales permite obtener mayores rendimientos de ácido sebácico.
Producción de ácido sebácico a partir de ácido adípico
Un proceso de electrooxidación fue desarrollado por Asahi Chemical Industry en Japón y también fue pilotado por BASF en Alemania. Produce ácido sebácico de alta pureza a partir del ácido adípico.
El proceso consta de los siguientes pasos:
- El ácido adípico está parcialmente esterificado al adipato de monometilo.
- La electrólisis de la sal de potasio del adipato de monometilo en una mezcla de metanol y agua da como resultado sebacato de dimetilo.
- El último paso es la hidrólisis del dimetil sebacato al ácido sebácico.
- El rendimiento global se sitúa en torno al 85%.
- Estimaciones de la oferta y la demanda de ácido sebácico
De acuerdo con la nomenclatura de la industria, los derivados de la generación I incluyen el aceite de ricino hidrogenado, el ácido 12-hidroxi esteárico, el ácido de ricino deshidratado y el aceite de ricino etoxilado, entre otros.
Los derivados del aceite de ricino de la generación II incluyen el ácido sebácico, el ácido undeciclénico, el heptaldehído, los polioles y el ácido dímero. Los derivados de la generación III incluyen los ésteres y sales de los derivados de la generación II, así como derivados como el metil-12-hidroxiestearato.
Propiedades del ácido sebácico
| PubChem CID: | 5192 |
| Nombres químicos: | Ácido decanodioico
Ácido 1,8-octanodicarboxílico Ácido carboxílico C10 |
| Fórmula molecular: | C10H18O4 o HOOC(CH2)8COOH |
| Peso molecular: | 202.25 g/mol |
| Clave InChI: | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N |
| Registro de Sustancias: | FDA UNII |
| Resumen de seguridad: | Resumen de seguridad química en el laboratorio (LCSS) |
Estado físico y apariencia
| Estado físico | Escama blanca o cristal en polvo en estado puro |
| Color | Incoloro a amarillo claro |
| Olor | Olor suave de ácidos grasos |
| Punto de ebullición | Se descompone |
| Punto de fusión | 132°C (269.6°F) |
| Gravedad Específica | 1.207 (Agua = 1) |
| Densidad a 25 grados C | 1.209 g por centímetro cúbico |
¿Para qué sirve el ácido sebácico?
En el ámbito industrial, el ácido sebácico y sus homólogos como el ácido azelaico pueden utilizarse como monómero para nylon 610, plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos, cosméticos, velas, etc. El ácido sebácico también se utiliza como intermediario para aromáticos, antisépticos y materiales de pintura.
Se utiliza principalmente en las industrias de PVC, copolímeros de cloroetileno, nitrocelulosa, etilcelulosa y caucho sintético como plastificante y es adecuado para cables resistentes al frío, polipiel, película delgada, material en láminas, etc.
Usos frecuentes del ácido sebácico
Sectores de aplicación para el ácido sebácico:
- Sector de aplicación
- Naturaleza de la aplicación
- Nylon
- Nylon 6,10
- Plastificante
- Sebacato de dimetilo
- Sebacato de dioctilo
- Sebacato de diisopropilo
- Lubricante
- Aceite lubricante resistente al calor
- Agente solidificado por epoxi
- Anhídrido sebáceo
- Grasa lubricante sintética
- Derivados
- Ácido azelaico
- Ácido isosebácico (Isómero)
- Misceláneo
- Perfumería
- Productos farmacéuticos
Aplicaciones del ácido sebácico en la industria
El ácido sebácico fue nombrado a partir del latín sebaceus (vela de sebo) o sebo (sebo) en referencia a su uso en la fabricación de velas. Uno de los mayores usos del ácido sebácico es en la fabricación de Nylon 6-10. El ácido sebácico y el diisocianato de hexametileno reaccionan a través de la polimerización por condensación para producir nylon 6-10.
El ácido sebácico y sus derivados como el ácido azelaico tienen una variedad de usos industriales en plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos, cosméticos, velas, etc. Se utilizan en la síntesis de poliamida y resinas alquídicas.
Un isómero, el ácido isosebácico, tiene otras aplicaciones en la fabricación de plásticos de extrusión, adhesivos, poliésteres, resinas de poliuretano y caucho sintético.
El ácido sebácico también se utiliza como intermediario para aromáticos, antisépticos y materiales de pintura. Se puede obtener un gran número de ésteres a partir de miles de materiales de partida potenciales.
Se utiliza como inhibidor de la corrosión en fluidos para metalurgia y como agente complejante en grasas. Cuando se mezcla con aminas, el ácido sebácico puede proporcionar un inhibidor de corrosión soluble en agua muy eficaz para los fluidos de trabajo de metales.
Las grasas complejas de hidroxiestearato de litio suelen utilizar ácidos dibásicos como el ácido sebácico para los parámetros de rendimiento más inusuales. Estas grasas requieren los ésteres del ácido sebácico, que fueron desarrollados para criterios de rendimiento específicos bajo condiciones variables.
Ejemplos: El DOS (sebacato de dioctilo) es muy funcional en formulaciones de baja temperatura y el DSS (sebacato de disodio) se ha utilizado para reemplazar a los nitritos de sodio en las grasas de aluminio.
Su tamaño de partícula fina permite que se añada a la grasa durante el período de enfriamiento sin necesidad de procesamiento adicional. DMS/DBS (dimetil sebacato/dibutil sebacato) son bases sintéticas que pueden sustituir a los aceites minerales para aplicaciones respetuosas con el medio ambiente.
DOS o DMS en grasas complejas mejoran la trabajabilidad y la particularidad de las propiedades a baja temperatura para aplicaciones en aeronaves, camiones, automóviles y equipos expuestos a condiciones árticas.
Los ésteres del ácido sebácico también se utilizan como plastificantes para resinas de vinilo y en la fabricación de sebacato de dioctilo, un lubricante de chorro y lubricante en motores de combustión refrigerados por aire.
Dos derivados del ácido sebácico se utilizan también en una serie de aplicaciones:
- Dibutil sebacato (DBS) – Di-n-bibutil sebacato (DBS), es un aceite líquido transparente, disuelve etanol y éter. Este producto es ampliamente utilizado como propulsor de cohetes.
- No es tóxico, se utiliza en la industria alimentaria y farmacéutica como material de embalaje. También se utiliza como plastificante resistente al frío para la resina sintética y el caucho sintético.
- Dioctyl Sebacate (DOS) – Dioctyl Sebacate (DMS) un líquido de aceite amarillo claro transparente con un olor distintivo Este producto con baja volatilidad y alta resistencia, resistente a la luz, y aislamiento eléctrico se disuelve en hidrocarbonos, alcohol, éter, benceno y otros solventes orgánicos.