Acido P-toluenosulfonico. Fórmula Química, Usos, Propiedades, Ejemplos

Que es el ácido p-toluenosulfonico. El ácido tosilico, ácido p-toluenosulfonico o TsOH es un compuesto orgánico no oxidante fuerte, aproximadamente mil veces más fuerte que el ácido benzoico. Es uno de los pocos ácidos fuertes que es sólido, de color blanco, es soluble en agua alcoholes, éteres y otros disolventes polares

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Fórmula química del ácido p-toluenosulfonico

CH3C6H4SO3H

Cómo se produce el ácido p-toluenosulfonico

De forma natural este ácido se obtiene deshidratación y carbonización de tejidos de algodón, insoluble en benceno y tolueno. Generando así p-cresol.

En la industria la elaboración del ácido metilo p-cresol se obtiene mediante el uso de ácido sulfúrico concentrado en la sulfonación de tolueno a través del ácido p-toluensulfónico. El ácido p-toluensulfónico preparado a menudo incluye ácido benceno sulfónico e impurezas del ácido sulfúrico, se puede purificar en la re-cristalización de ácido clorhídrico concentrado, ácido azeotrópico seco.

Función del ácido p-toluenosulfonico

El ácido P-toluenosulfónico es ampliamente utilizado como agente catalítico en la sintetización de productos farmacéuticos, pesticidas, estabilizadores de polimerización. Y también es el  ácido catalizador que  comúnmente es usado en la síntesis orgánica. Se neutraliza con hidróxido de sodio y luego se obtiene p-toluenosulfonato de sodio y, reaccionando con pentacloruro de fósforo, se obtiene p-toluenosulfonilcloruro. Este último se utiliza en la reacción de sustitución nucleofílica, también se utiliza como grupo protector del alcohol hidroxilo. El uso de ácido p-toluensulfónico también cataliza la protección del dihidrofurano en el alcohol, la esterificación del ácido carboxílico y la reacción de transesterificación, que hace que el aldehído genere acetal.

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Propiedades del ácido p-toluenosulfonico

  • Punto de fusión: 106 ~ 107 ℃
  • Punto de ebullición: 116 ° C
  • Densidad: 1,07
  • Índice de refracción: 1.3825-1.3845
  • Punto de inflamabilidad: 41 ° C
  • Temperatura de almacenamiento. Área inflamable
  • Forma: Solución
  • Color: Claro incoloro a amarillo claro
  • Solubilidad del agua: soluble

Usos frecuentes del ácido p-toluenosulfonico

En la industria

  • Productos químicos agrícolas
  • Catalizador en la fabricación de espuma aislante.
  • Agentes de acabado
  • Limpiadores industriales, metalurgia
  • Fabricación de tintes textiles, catalizadores de polímeros y recubrimientos.
  • Agentes oxidantes / reductores
  • Aditivos para pinturas y aditivos para revestimientos no descritos en otras categorías
  • Agentes activos de superficie

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En la medicina

  • Se utilizan para la creación de medicamentos como la doxiciclina
  • Ampliamente utilizado en el catalizador de medicina sintética

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En la vida cotidiana

  • Adhesivos y selladores.
  • Productos agrícolas (sin pesticidas)
  • Materiales de construcción no cubiertos en otra parte
  • Productos de limpieza y decoración.
  • Productos textiles y de cuero no comprendidos en otra parte
  • Pinturas y recubrimientos.

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Medidas de seguridad para manipular el ácido p-toluenosulfonico

 Medidas a tomar en caso de incendio

En caso de incendio se liberan gases tóxicos e irritantes, evitar las llamas, para apagar las llamas se puede utilizar polvo, espuma resistente al alcohol, rociado con agua, dióxido de carbono. Si se produce un incendio, mantenga los tambores y otras instalaciones frías rociándolas con agua.

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Primeros auxilios

En caso de que el ácido caiga en la piel y los ojos:

  • Lávese con abundante agua durante varios minutos.
  • Si se inhala, abandone el lugar contaminado y vaya a un lugar con aire fresco; si es más grave, será necesario aplicar respiración artificial.
  • Si se ingiere enjuague la boca, no induzca el vómito de ninguna manera. Proporcionar asistencia médica inmediata.

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