Ácido Estearidónico Fórmula Química, Usos, Propiedades, Ejemplos Y Más

El ácido estearidónico (SDA) es un ácido graso ω-3, a veces llamado ácido moroctico. Es biosintetizado a partir del ácido alfa-linolénico por la enzima delta-6-desaturasa.

Las fuentes naturales de este ácido graso son los aceites de las semillas de cáñamo, grosella negra, maíz de  gromwell, y Echium plantagineum, y la cianobacteria Spirulina.

El SDA también puede ser sintetizado en un laboratorio. Una fuente de soja OGM está aprobada por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria.

ácido estearidónico

Fórmula química y estructura del Ácido

El ácido estearidónico es conocido por la fómula química C18H28O2.

¿Cómo y dónde se produce el Ácido Estearidónico?

El ácido estearidónico se encuentra en los aceites vegetales dietéticos que se metabolizan en AGPI de cadena más larga y más insaturados (n-3). Estos aceites parecen poseer propiedades hipotrigliceridémicas típicamente asociadas a los aceites de pescado.

El ácido estearidónico puede utilizarse como precursor para aumentar el contenido de EPA de los lípidos humanos y que las combinaciones de ácido gamma-linolénico y ácido estearidónico eicosapentaenoico pueden utilizarse para manipular las composiciones de ácidos grasos de los depósitos de lípidos de manera sutil.

El ácido todo-cis-octadeca-6,9,12,15-tetraenoico es un ácido octadecatetraenoico que tiene cuatro enlaces dobles situados en las posiciones 6, 9, 12 y 15 (el isómero todo-ciso). Se ha aislado del Lithospermum officinale y de los aceites de pescado.

Tiene una función como metabolito de plantas, un metabolito de Daphnia galeata y un metabolito de ratones. Es un ácido graso omega-3, un ácido graso de cadena larga y un ácido octadecatetraenoico. Es un ácido conjugado de un (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadecatetraenoato.

Aceite de Echium

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El aceite de Echium es una fuente natural de ácido estearidónico (18:4 n-3). Se ha sugerido que la mayor desaturación inicial puede hacer de él un mejor precursor de los ácidos grasos omega-3 de cadena larga en la leche y la carne. Dos científicos alimentaron a un producto basado en aceite de litio protegido con un complejo de proteína/aldehído.

El alto costo de este aceite ha hecho que el trabajo preliminar haya involucrado sólo a pequeños grupos de vacas. Aunque el producto aumentó los niveles de 18:4 n-3 y 20:5 n-3 y 22:5 n-3 en la leche, no hubo un aumento de 22:6 n-3, lo que confirma el alcance limitado para aumentar este ácido graso mediante la alimentación con aceites vegetales.

Ácidos grasos Omega-3

Los aceites especiales de semillas de lino, cáñamo y perilla son fuentes comunes de ácido graso de cadena corta n-3 ALA y ácido estearidónico (18:4n-3; SA). El aceite de soja ha sido modificado genéticamente para ser enriquecido en SA.

Los aceites de pescado y krill son fuentes comunes de ácido eicosapentaenoico omega-3 de cadena larga (20:3n-5; EPA) y de ácido docosahexaenoico (22:3n-6; DHA). Estos se derivan del fitoplancton y del aceite unicelular cultivado, y ahora son fuentes importantes de ácidos grasos para la fórmula infantil.

Alimentos que contienen Ácido Estearidónico

Se ha informado que los ácidos grasos omega-3 (n-3) tienen una variedad de beneficios cardiovasculares y neuropsiquiátricos. Aunque la obtención de los ácidos grasos preformados EPA y DHA a partir de su fuente tradicional (pescado) es óptima, este enfoque puede no ser realista para satisfacer la creciente demanda mundial de ácidos grasos (n-3); por lo tanto, se necesita una fuente más sostenible y fiable. El ácido estearidónico (SDA) es un precursor metabólico del EPA que puede ser suministrado por el aceite de soja mejorado con SDA. Ese producto puede proporcionar una fuente sostenible de ácidos grasos (n-3) que no pone en peligro las poblaciones de peces. Dos ensayos clínicos han demostrado que el aceite de soja enriquecido con SDA puede mejorar significativamente un marcador emergente de la salud cardiovascular, el índice omega-3 (RBC EPA+DHA). El aumento del índice observado en esos ensayos se utilizó para estimar el posible beneficio clínico del consumo de ASD sobre la base de anteriores estudios prospectivos de cohorte.

Además de los suplementos alimentarios, las grasas omega-3 se están añadiendo ahora directamente a los alimentos convencionales; los fabricantes han introducido en el mercado muchos alimentos nuevos enriquecidos con ácidos grasos omega-3 procedentes del pescado y las microalgas DHA. La EPA y el DHA, en forma de concentrados de ésteres de etilo o de triglicéridos, son medicamentos autorizados que se utilizan para reducir los niveles elevados de triglicéridos en la sangre en varios países.

Función del Ácido Estearidónico

ácido estearidónico

El EPA y el DHA son ácidos grasos que participan en muchas funciones biológicas. El cuerpo humano los sintetiza sólo en cantidades limitadas a partir del ALA, pero pueden obtenerse preformados a partir de la dieta. Tanto el EPA como el DHA están asociados con la protección cardiovascular; tienen fuertes efectos antiinflamatorios, antitrombóticos, antiarrítmicos y antiaterogénicos.

El DHA se asocia generalmente con la estructura y la función celular, y participa en el metabolismo relacionado con la neurología, como el desarrollo y la función del cerebro y la retina. También se considera un importante componente de los ingredientes en la nutrición prenatal y postnatal de las mujeres embarazadas y los niños.

El DHA interviene en múltiples funciones cerebrales, entre ellas la fluidez de la membrana celular, la afinidad de los receptores y la modulación de las moléculas de transducción de señales. Debido a que la eficiencia de la conversión de ALA a DHA es limitada, se recomienda el DHA preformado para la alimentación de lactantes menores de 6 meses. Los valores de referencia dietéticos para el ALA están en el rango de 1 a 2 g por día.

Más recientemente, se cree que otro ácido graso omega-3 de cadena larga, el ácido docosapentaenoico (DPA), posee beneficios adicionales para la salud. Se ha informado de que es más eficaz que el APA y el DHA en la inhibición de la agregación en las plaquetas. Además, se ha informado de que tiene una capacidad de migración de células endoteliales diez veces mayor que el EPA, lo que es importante en los procesos de cicatrización de heridas.

También se ha propuesto que el DPA omega-3 puede desempeñar un papel en la atenuación de la disminución del aprendizaje espacial relacionada con la edad. El omega-3 DPA se encuentra en cantidades más pequeñas en la mayoría de los aceites de pescado.

Propiedades del Ácido Estearidónico

  • Peso molecular: 276.41372 g/mol
  • Fórmula molecular: C18H28O2
  • Nombre de la UIQPA: (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-ácido tetraenoico

Otros nombres

  • SDA
  • Ácido moroctico
  • Cis-6,9,12,15-octadecatetraenoico
  • El ácido 6,9,12,15-octadecatetraenoico
  • (6Z,9Z,12Z,15Z)-ácido octadecatetraenoico
  • Acido todo-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoico
  • 6,9,12,15-octadecatetraenoate
  • El ácido 6,9,12,15-cis-octadecatetraenoico

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