Ácido Glioxílico Fórmula Química, Usos, Propiedades, Ejemplos Y Más

El ácido glioxílico es un compuesto orgánico que es a la vez un aldehído y un ácido carboxílico. Este ácido es un líquido con un punto de fusión de -93°C y un punto de ebullición de 111°C. Es un intermediario del ciclo de glioxilato, que permite que ciertos organismos conviertan los ácidos grasos en carbohidratos.

Fórmula química y estructura del Ácido Glioxílico

ácido glioxílico

El ácido glioxílico se describe usualmente con la fórmula química OCHCO2H, como si contuviera un grupo funcional aldehído. De hecho la función aldehído no se observa en solución ni en la fase sólida.

Por lo general los aldehídos que poseen grupos sustituyentes que actúan como sumideros de electrones a menudo existen principalmente en sus formas hidrato. Por lo tanto la fórmula para el ácido glioxílico en realidad es (HO) 2CHCO2H, descrita como “monohidrato.”

Este diol existe en equilibrio con el hemiacetal dimérico en solución: 4​ La constante para la ley de Henry del ácido glioxílico es KH = 1,09 × 104 × e [(40.0 × 103/R) × (1/T − 1/298)] 2 (HO) 2CHCO

¿Cómo y dónde se produce el Ácido Glioxílico?

La base conjugada del acido se conoce como glioxilato (PMID: 16396466). En los seres humanos, el glioxilato se produce por dos vías: (1) por la oxidación del glicolato en los peroxisomas y (2) por el catabolismo de la hidroxiprolina en las mitocondrias. En los peroxisomas, el glioxilato se convierte en glicina por glioxilato aminotransferasa (AGT1) o en oxalato por glicolato oxidasa.

En las mitocondrias, el glioxilato se convierte en glicina por la glioxilato aminotransferasa AGT2 mitocondrial o en glicolato por la glicol reductasa. Una pequeña cantidad de glioxilato es convertida en oxalato por la citoplasmática lactato deshidrogenasa.

Alimentos que contienen Ácido Glioxílico

Entre los alimentos que contienen este tipo de ácido se encuentran: mantequilla de maní, almendras, avellanas, vegetales como espinaca, berenjena, albahaca, nabos, los cuales al ser consumidos en excesos causan efectos negativos en el organismo. El ácido glioxílico es uno de los compuestos químicos utilizados en la Reacción Hopkins Cole, la cual se utiliza para determinar la presencia de triptófano en las proteínas.

Función del Ácido Glioxílico

El ácido glioxílico es un ácido 2-oxo monocarboxílico que es ácido acético que contiene un grupo oxo en el átomo de carbono alfa. Tiene un papel como metabolito humano, metabolito de Escherichia coli, metabolito de Saccharomyces cerevisiae y metabolito de ratón. Es un ácido conjugado de un glioxilato que cumple una función metabólica.

Propiedades del Ácido Glioxílico

Todo compuesto tiene propiedades físicas y químicas, las del ácido glioxílico te las mostraremos a continuación:

Físicas

Masa molar: 74 g/mol

Punto de fusión:       80 ℃ (353 K)

Punto de ebullición: 111 ℃ (384 K)

Químicas

Acidez:     3.18,2​ 3.323​ pKa

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

¿Para qué sirve el Ácido Glioxílico?

Este ácido se encuentra asociado con la hiperoxaluria primaria I, que es un error innato del metabolismo. Bajo ciertas circunstancias, el glioxilato puede ser una nefrotoxina y una metabotoxina.

Usos frecuentes del Ácido Glioxílico

Es un sólido incoloro común en la naturaleza que tiene una gran utilidad industrial. Entre otros usos que te enseñaremos a continuación:

En la industria

La reducción del ácido 4-hidroximandélico produce ácido 4-hidroxifenilacético, un precursor del atenolol. La condensación con guaiacol en lugar de fenol provee una ruta para la producción de vanilina, por medio de una formilación.

En la medicina

Su condensación con fenoles es muy versátil. El producto inmediato es el ácido 4-hidroximandélico. Esta especie reacciona con amoníaco para producir hidroxifenilglicina, un precursor de la amoxicilina.

Medidas o ficha de seguridad para manipular el Ácido Glioxílico

El compuesto no es demasiado tóxico, posee para ratas un LD50 de 2500 mg/kg. Se ha mostrado que puede inducir sensibilización de la piel e irritación, por lo que se recomienda usar los controles necesarios a la hora de su manipulación como mascarilla, guantes, lentes y tapaboca para evitar reacciones secundarias irreversibles.

Ejemplos de Ácido Glioxílico

ácido glioxílico

Los altos niveles de glioxilato están involucrados en el desarrollo de la hiperoxaluria, una causa clave de la nefrolitiasis (comúnmente conocida como cálculos renales). El glioxilato es un sustrato e inductor del transportador de aniones sulfato-1 (SAT-1), un gen responsable del transporte de oxalato, lo que le permite aumentar la expresión de ARNm SAT-1 y, como resultado, el flujo de oxalato de la célula.

El aumento de la liberación de oxalato permite la acumulación de oxalato de calcio en la orina, y por lo tanto la eventual formación de cálculos renales. Como aldehido, el glioxilato también es altamente reactivo y modificará las proteínas para formar productos de glicación avanzada (AGEs).

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