Ácido Piroglutámico Fórmula Química, Usos, Propiedades, Ejemplos Y Más

El ácido piroglutámico también conocido como PCA, 5-oxoprolina, ácido pidólico, es un derivado aminoácido natural ubicuo pero poco estudiado en el que el grupo aminoácido libre de ácido glutámico o glutamina se cicla para formar un lácteo. Los nombres del ácido piroglutámico conjugado base, anión, sales y ésteres son piroglutamato, 5-oxoprolinato, o pidolato.

ácido piroglutámico

Fórmula química y estructura del Ácido Piroglutámico

Fórmula química C5H7NO3. El ácido piroglutámico existe como dos enantiómeros distintos:

(2R) o D que resulta ser (+) o d

(2S) o L que resulta ser (-) o l

¿Cómo y dónde se produce el Ácido Piroglutámico?

En las células vivas, se deriva del glutatión a través de la acción de una enzima, γ-glutamyl cyclotransferase. Generalmente se produce al calentarse el glutámico lo que trae como reacción la pérdida de moléculas de aguas.

Alimentos que contienen Ácido Piroglutámico

ácido piroglutámico

El ácido L-piriglutámico se vende en línea como un suplemento dietético nootrópico. El pidolato de magnesio, la sal de magnesio del ácido piroglutámico, se encuentra en algunos suplementos minerales. Especialmente su alta concentración se encuentra en los quesos.

 Función del Ácido Piroglutámico

Puede funcionar en el almacenamiento de glutamato y actúa para oponerse a la acción del glutamato, incluso en el cerebro. También actúa en el sistema colinérgico del cerebro; El amiloide β, que contiene ácido piroglutámico, se ve incrementado en la enfermedad de Alzheimer; esto puede ser parte del proceso de la enfermedad.

Propiedades del Ácido Piroglutámico

Masa molar: 129,115 g-mol-1

Punto de fusión: 184 °C (363 °F; 457 K),log P -0,89

Acidez: (pKa) -1.76, 3.48, 12.76

Basicidad: (pKb) 15.76, 10.52, 1.24

Punto isoeléctrico: 0,94, Salvo que se indique lo contrario, los datos corresponden a materiales en su estado estándar (a 25 °C[77 °F], 100 kPa).

¿Para qué sirve el Ácido Piroglutámico?

Los niveles elevados en la sangre pueden estar asociados con problemas de glutamina o metabolismo del glutatión. Este compuesto se encuentra en cantidades sustanciales en el tejido cerebral y otros tejidos en forma unida, especialmente en la piel. También está presente en los tejidos vegetales.

El piroglutamato en la orina es un biomarcador para el consumo de queso. Cuando está presente en niveles suficientemente altos, el ácido piroglutámico puede actuar como un acidógeno y una metabotoxina.

Usos frecuentes del Ácido Piroglutámico

ácido piroglutámico

La sal de sodio del ácido piroglutámico, conocida como piroglutamato de sodio, PCA de sodio o pidolato de sodio, se utiliza para productos de piel y cabello secos, ya que es un humectante.  Su porcentaje de toxicidad es mínima, no irrita la piel al contacto.

En la industria

Este ácido se usa para la fabricación de productos como cremas para la piel seca, ya que funciona como un humectante, así como la fabricación de champú para controlar la resequedad.   

En la medicina

Se vende, sin receta médica, como un “medicamento inteligente” para mejorar la circulación sanguínea en el cerebro.

 

Medidas o ficha de seguridad para manipular el Ácido Piroglutámico

Las medidas de seguridad para la manipulación de este tipo de ácido, son bastante estrictitas es necesario que las personas que lo manipulen, usen guantes, lentes, varillas, removedores, tubos y abundante agua para lavarse la cara, las manos y cualquier parte del cuerpo que haya tenido contacto con el ácido. 

Efectos del Ácido Piroglutámico

Después de una sobredosis de paracetamol, así como en ciertos errores congénitos del metabolismo, se puede producir un aumento de los niveles de ácido piroglutámico en la sangre, o 5-oxoprolinuria, lo que causa una acidosis conocida como acidosis metabólica de alta brecha aniónica.

Un acidógeno es un compuesto ácido que induce a la acidosis, que tiene múltiples efectos adversos en muchos sistemas de órganos. Una metabotoxina es un metabolito producido endógenamente que causa efectos adversos para la salud a niveles crónicamente altos.

Los niveles crónicamente altos de ácido piroglutámico están asociados con al menos cinco errores innatos del metabolismo, incluyendo 5-oxoprolinuria, deficiencia de 5-oxoprolinase, deficiencia de glutatión sintetasa, hawkinsinuria y acidemia propiónica.

La acidosis ocurre típicamente cuando el pH arterial cae por debajo de 7,35. En los bebés con acidosis, los síntomas iniciales incluyen alimentación deficiente, vómitos, pérdida del apetito, tono muscular débil (hipotonía) y falta de energía (letargo). Estos pueden progresar a anormalidades cardíacas, hepáticas y renales, convulsiones, coma y posiblemente la muerte.

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